Герой фильма легкомысленно относится к любви и не верит, что когда-нибудь заведет с женщиной серьезные отношения. Чарли готов даже заключить пари с друзьями. Спор будет им проигран, если знакомство с привлекательной девушкой продлится хотя бы месяц. Но судьба уготовила герою сюрприз, послав встречу с той, кто вызовет у Чарли желание построить долгосрочные отношения.